Imagens da Bosch têm sempre fascinou os telespectadores, mas nos séculos anteriores foi amplamente assumido que suas cenas diabólicas foram destinados apenas para se divertir ou excitar, a maioria das pessoas o viam como "o inventor de monstros e quimeras." Philip II, porém, recolheu suas obras mais por educação do que para o entretenimento. Um historiador da arte holandesa no início do século 17 pinturas de Bosch descrito principalmente como "fantasias maravilhosas e estranhas" frequentemente menos agradáveis do que horrível olhar '. No século 20, porém, os estudiosos decidiu que a arte de Bosch tem um significado mais profundo, e tem havido muitas tentativas de explicar suas origens e significados. Alguns escritores o vi como uma espécie de surrealista do século 15 e ligado o seu nome com o de Salvator Dalí. Para outros, a arte de Bosch reflete práticas misteriosas da Idade Média. Não importa que explicação e compreensão de sua arte pode ser, a Bosch continua a ser o pintor mais extravagante de seu tempo.
Bosch viveu e trabalhou em "s-Hertogenbosch, o lugar de onde ele leva o seu nome, uma cidade holandesa relativamente tranqüila. Ancestrais da Bosch liquidados em" s-Hertogenbosch na 14ª tarde ou início do século 15. O seu nome de família, Van Aken, sugere que eles vieram originalmente da cidade alemã de Aachen. Em 1430-31 aparece a primeira referência ao avô de Bosch, Jan van Aken, que morreu em 1454. Jan tinha 5 filhos, pelo menos quatro deles eram pintores; um deles, Anthonius van Aken (c.1478 morreu), foi o pai de Hieronymus Bosch. Ele tinha dois irmãos e uma irmã; Goossen irmão também era um pintor. Sua formação como pintor Bosch, provavelmente, recebeu na família. Algum tempo entre 1479 e 1481 Bosch casou Aleyt Goyaerts van den Meervenne, evidentemente alguns anos mais velho. Ela veio de uma boa família e teve considerável riqueza de sua própria.
Em 1486-87, o nome de Bosch aparece pela primeira vez nas listas de membros da Irmandade de Nossa Senhora, com a qual ele estava intimamente associado para o resto de sua vida. Esta irmandade era um dos muitos grupos dedicados ao culto da Virgem, que floresceu no final da Idade Média. A Irmandade de Nossa Senhora de 's-Hertogenbosch era uma organização grande e rica, que deve ter contribuído significativamente para a vida religiosa e cultural da cidade. Eles também encomendou obras de arte de embelezar a capela de Nossa Senhora. A maior parte da família de Bosch pertenciam à Irmandade, e foram empregadas por eles em várias tarefas. Não há provas documentais de que Bosch nunca deixou a sua cidade natal. Uma entrada final nas contas da Irmandade de Nossa Senhora grava a morte de Bosch em 1516.
Numerosas pinturas que ostentam o nome de Bosch podem ser encontrados em museus e coleções particulares na Europa e nos Estados Unidos. Muitos destes são apenas cópias ou imitações de suas composições originais, mas mais de trinta fotos e um pequeno grupo de desenhos pode ser atribuído a ele com certeza razoável. Com exceção de seus primeiros trabalhos, no entanto, a cronologia destas pinturas é difícil determinar com alguma precisão.